You, Me & Tuscany, il film diretto da Kat Coiro, segue la storia di Anna (Halle Bailey), una giovane donna che ha messo da parte il sogno di diventare chef per colpa delle sue insicurezze.
Quando nello stesso giorno, perde sia il lavoro sia la casa in cui viveva, Anna si ritrova senza un piano e senza un posto dove andare. Un incontro casuale con Matteo (Lorenzo de Moor), un affascinante italiano proprietario di una villa disabitata in Toscana, le offre però una via di fuga inaspettata. Nonostante le raccomandazioni della sua saggia migliore amica Claire (Aziza Scott), Anna decide impulsivamente di partire per l’Italia, con l’idea di passare solo una notte nella villa vuota di Matteo. Il suo piano va subito a rotoli quando nella grande casa compare all’improvviso Gabriella (Isabella Ferrari), l’elegante madre di Matteo.
Presa dal panico, Anna lascia che la donna creda di essere la fidanzata del figlio. Quella bugia nata per necessità, prende rapidamente una piega imprevista. La situazione si complica ulteriormente con l’arrivo di Michael (Regé-Jean Page), il cugino di Matteo, il cui fascino magnetico accende immediatamente una scintilla in Anna. Attratta da lui e allo stesso tempo imprigionata nella farsa che ha creato, la ragazza si ritrova a fare i conti con emozioni che non riesce a gestire.
Tra paesaggi toscani, segreti sempre più difficili da nascondere e un’intensa chimica con Michael, Anna viene spinta a rimettere in discussione la sua vita, i sogni che aveva abbandonato e quel futuro che aveva smesso di credere di meritare.